Durante los años 50 y 60 del pasado siglo XX la Hermandad era acompañada por las mejores bandas de música civiles y militares.
La imagen de la Virgen fue restaurada por primera vez en su historia en 1963por el artista local Antonio Mena. En 1965 salen nuevos boletines de inscripción de hermanos, en los cuales se debía especificar la calidad del mismo, como excombatiente, excautivo, hijo de caído, esposa, hijo o simpatizante.
En la Semana Santa de 1971la Procesión del Santo Entierro, que venía haciendo su salida desde la Parroquia de Santa Maria del Prado (Merced), comenzó a hacerlo desde la S.I.P.B. Catedral, por lo que la Hermandad se veía obligada a desplazarse hasta este templo para incorporarse al cortejo procesional.
Fue restaurado el paso para la Semana Santa de 1973 por Diego Muñoz García. En 1975 tiene lugar un cambio en la Hermandad que a la vez supondría el engrandecimiento de la misma, partiendo la Hermandad a contar con cualquier Hermano fiel o devoto de la Santísima Virgen sin la necesidad de obtener ningún nombramiento como hijo o familiar de excombatiente.
El 25 de octubre de 1989, se aprueban unos nuevos estatutos por su E.R. el X Obispo-Prior de las Órdenes Militares de Santiago, Calatrava, Alcántara y Montesa, D. Rafael Torija de la Fuente.
En 1991, se realiza la segunda restauración de la imagen, por medio de Dª Inmaculada Pérez Montoso y D. Domingo Amores Cervantes.
En el año 1987 comenzó la reforma de la Parroquia de Santa María del Prado (Merced), lugar en el que se encuentra la Virgen durante el año, por ese motivo la Virgen no pudo salir de su templo y finalmente decidió no participar en la procesión del Santo Entierro. Ese año los hermanos solo se pusieron las túnicas para acompañar a la imagen del Resucitado el Domingo de Resurrección.
En 1991, se realiza la segunda restauración de la imagen, por medio de Doña Inmaculada Pérez Montoso y Don Domingo Amores Cervantes.
En la Semana Santa de 1992 se van a producir unos cambios, el paso de la Virgen procesionó por primera vez portado por treita y dos hermanos costaleros, para ello tubo que estrenar un nuevo paso con respiraderos en metal sobredorado de la orfebrería de Ramón Orovio de la Torre, de Torralba de Calatrava.
El miércoles Santo de 1995, se realiza por parte de la hermandad de la Flagelación de Ciudad Real, un acto de Hermanamiento y saludo a los titulares que tiene lugar en la puerta de la Merced y que viene realizando se desde entonces.
1999 es el año en el que la Virgen de las Angustias llevaría por primera vez un pañuelo en su mano izquierda. Y es en es mismo año en el que se estrana la medalla de la hermandad.
Es a partir del año 2003 cuando la junta de gobierno de la hermandad decide celebrar la festividad de la Virgen de las Angustias, Celebrando diversos actos y Cultos en su honor.
En 2004 por primera vez algunas hermanas optan por vestir la típica mantilla española; el 5 de junio de este mismo año se renuevan y aprueban los nuevos estatutos en una asamblea general extraordinaria. Tambié el Lunes Santo del 2004 se impone un aro de metal sobredorado a la Santísima Virgen, donada por la familia Haro González y que fue realizada en los talleres de Ramón Orovio.
En el año 2005 es cambiado el emblema de la hermandad, que hasta ese momento era el aguila del escudo del ejercito de tierra.
Devedido a la gran complicidad con la hermandad de la Virgen de la Soledad, la Virgen de la Angustias viene realizando desde este año 2005, un saludo a la hermandad de la Soledad en la calle Lanza.
En 2008 y devido al deterioro del antiguo paso de la Virgen, se estrena un nuevo trono realizado en madera tallada,realizado en los talleres de los hermanos López de Torredonjimeno (JAEN).
En el año 2009 la Hermandad da su primer pregón siendo el primer pregonero de la Cofradía D. Franciso del Río León. En este acto la Agrupación Musical Santo Tomás de Villanueva presenta una nueva marcha dedicada a la titular de la Hermandad llevando esta por título "Tu Dulce Angustia"